Reacciones organocatalíticas en cascada para la síntesis y diversificación de espirooxindoles quirales.

Abstract

En el presente trabajo se describe la síntesis de espirooxindoles quirales a través de diferentes modos de activación aminocatalíticos. Se obtuvieron dienófilos mediante la reacción de Knoevenagel entre la isatina y derivados del cianoacetato de etilo. Un derivado de espirooxindol fue obtenido de la reacción de oxa-Michael-Michael entre uno de los dienófilos sintetizados y el 2-hidroxicinamaldehído. Actualmente se está explorando el desarrollo de nuevas metodologías que permitan el acceso a los esqueletos del espirooxindol, a través de una reacción de Diels-Alder entre las 2-metilenindolin-2-onas y diferentes aldehídos mediante activación trienamina. Las reacciones en cascada propuestas para la obtención de las estructuras policíclicas derivadas de espirooxindoles serán exploradas en el futuro.