Procedimiento sin metales de transición para la síntesis de 2-aril-4-ariloxiquinolinas a través de la formación del enlace Csp2-o utilizando sales bisarilo de yodo (iii) no simétricas

Abstract

La presente invención se refiere a un método para la síntesis regioselectiva de 2-aril-4-ariloxiquinolinas utilizando como materiales de partida sales bisarilo de yodo (III) y 2-aril-1,4-quinolonas sin la presencia de metales de transición. El método ofrece grandes ventajas sobre los pocos antes descritos, tales como 1) el uso de calentamiento convencional, 2) temperatura de reacción suave que es de 60°C, 3) completo regiocontrol, arilando exclusivamente el oxígeno de la quinolona, formando así el enlace carbonosp2-oxígeno deseado, 4) tiempos cortos de reacción, 5) tolerancia a una gama amplia de grupos funcionales presentes en la posición dos de la quinolona, 6) buenos rendimientos de reacción, 7) el usos de sales bisarilo de yodo(III) no simétricas y 8) la oportunidad de incluir grupos funcionales en los materiales de partida que son difíciles de introducir tales como el trifluorometilo, fluor, cloro o bromo en el núcleo de la quinolina final sintetizada.